El 5 de octubre de 1958 esbirros de la dictadura de Fulgencio Batista asesinan al combatiente revolucionario Arturo Díaz González, en La Habana.

El 4 de octubre de 1896 tiene lugar la batalla de Ceja del Negro, en Pinar del Río, dirigida por el Lugarteniente General Antonio Maceo, y en la cual el ejército mambí propinó una importante derrota a las tropas españolas.

El 3 de octubre de 1965 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz informa al pueblo de Cuba que el Partido Unido de la Revolución Socialista adopta el nombre de Partido Comunista de Cuba, a la vez que presenta su primer Comité Central, en reunión celebrada en el teatro Chaplin, hoy Karl Marx, en La Habana. 

El 1 de octubre de 1885 inicia sus labores educacionales la Academia de Música del renombrado pianista y compositor holandés Hubert de Blanck, en La Habana.

El 30 de septiembre de 1930, con solo 20 años de edad, fallece el líder estudiantil Rafael Trejo, a consecuencia de los disparos recibidos, mientras participaba en una manifestación estudiantil contra la dictadura de Gerardo Machado. Había nacido el nueve de septiembre de 1910, en San Antonio de los Baños, actual provincia de Artemisa, en un hogar donde fomentaron el amor a la Patria.

 El 3 de octubre de 1965 se constituyó el Comité Central del Partido Comunista de Cuba y el Comandante en Jefe Fidel Castro dio lectura a la carta de despedida del Che, a la vez que anunció el nacimiento del periódico Granma.

El 28 de septiembre de 1960, frente a casi un millón de personas, congregadas frente el Palacio de la Revolución (hoy Museo de la Revolución), en La Habana, se constituyen los Comités de Defensa de la Revolución (CDR) ante la propuesta del Comandante en Jefe Fidel Castro de formar un sistema de vigilancia colectiva revolucionaria.

El 27 de septiembre de 1960 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz asiste al debate en la Asamblea General de la Organización de Naciones Unidas (ONU), donde escuchó el discurso del Presidente de la RAU (República Árabe Unida), Gamal Abdel Nasser.

 El 26 de septiembre de 1960 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz pronunció su histórico discurso de más de cuatro horas ante el XV período de sesiones de la Asamblea General de Naciones Unidas, donde tuvo una de sus importantes batallas por la defensa y soberanía de Cuba, y por la paz mundial. 

El 25 de septiembre de 1989 fue inaugurado por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz el Aeropuerto Internacional de Varadero Juan Gualberto Gómez, en la provincia de Matanzas, obra ejecutada en nueve meses que reemplazó a la antigua y pequeña terminal ubicada en la localidad de Santa Marta.

El 23 de septiembre de 1953 el joven abogado Fidel Castro Ruz escribe una conmovedora carta a sus padres, a propósito de la celebración del juicio del Moncada en la Sala del Pleno de la Audiencia de Oriente, el cual había comenzado hacía dos días en Santiago de Cuba.

El 22 de septiembre de 1960 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz, quien asiste a la XV Asamblea General de las Naciones Unidas, en Nueva York, almuerza con los empleados y el propietario del Hotel Theresa, en el barrio de Harlem.

El 21 de septiembre de 1953, en la Sala del Pleno de la Audiencia de Oriente, en Santiago de Cuba, comienza el juicio a los asaltantes a los cuarteles Moncada y Carlos Manuel de Céspedes que lograron sobrevivir a la masacre de prisioneros iniciada por los esbirros batistianos el mismo 26 de julio de 1953. 

El 18 de septiembre de 1960 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz llega a New York al frente de una delegación oficial para participar en el XV Periodo de Se­siones de la Asamblea General de la Organización de Naciones Unidas.

El 17 de septiembre de 1957 integrantes de la Columna Número 4, dirigidos por el Comandante Ernesto Che Guevara libran el primer combate de Pino del Agua, en la Sierra Maestra, contra fuerzas del ejército batistiano.