El 28 de mayo de 1957 los integrantes del naciente Ejército Rebelde, encabezados por el Comandante en Jefe Fidel Castro, atacan el cuartel del El Uvero y logran una importante victoria, que al decir de Ernesto Che Guevara marcaría la mayoría de edad de la guerrilla.

El 27 de mayo de 1895 los restos mortales del Mayor General del Ejército Libertador, José Martí, fueron depositados en el nicho 134 de la Galería Sur del cementerio de Santa Ifigenia, en Santiago de Cuba.

 El 26 de mayo de 1799 nace en La Habana Felipe Poey Aloy, considerado el padre espiritual de los naturalistas cubanos. Hijo de francés y criolla, realiza sus estudios de Bachiller en Leyes en la capital cubana, y luego, en España, obtiene el título de abogado.

El 25 de mayo de 1903, en La Habana, muere el Mayor General del Ejército Libertador José María Rodríguez (Mayía), quien combatió en la Guerra de los Diez Años y la Guerra del 95.  

El 24 de mayo de 2013 fallece en La Habana el destacado revolucionario Jaime Alberto Crombet Hernández-Baquero, a la edad de 72 años. Desde muy joven se incorporó a las tareas de la Revolución cubana. Graduado de la carrera de ingeniería civil, en la Universidad de La Habana, se convierte en el primer secretario de la Unión de Jóvenes Comunistas en el alto centro docente y posteriormente en la capital del país.

El 23 de mayo de 1963 es enviada a Argelia una brigada médica, y así comienza la hermosa página de la colaboración internacional cubana en la esfera de la salud, la cual se ha multiplicado a lo largo de los años.

El 22 de mayo de 1958, es asesinado por los esbirros batistianos Gustavo Ameijeiras Delgado, uno de los legendarios y osados combatientes de la clandestinidad contra la dictadura de Fulgencio Batista.

El 21 de mayo de 1953 un busto de José Martí es ubicado en el Pico Turquino, el punto más alto en la isla de Cuba, en ocasión del centenario del natalicio del Apóstol, y que ha representado durante décadas el amor, respeto y admiración de los cubanos por su Héroe Nacional.

El 20 de mayo de 1960 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz asiste por segunda ocasión a una concentración en la provincia de Pinar del Río. Hacía más de un año había compartido con ellos, luego del triunfo de la Revolución. 

El 19 de mayo de 1895, en combate, de cara al sol, muere en Dos Ríos el Mayor General del Ejército Libertador José Martí, en su primera carga al machete por la libertad de la Patria contra del colonialismo español.

 El 18 de mayo de 1895, víspera de su muerte, José Martí escribe en el campamento de Dos Ríos, actual provincia de Granma, la carta inconclusa a su amigo mexicano Manuel Mercado, la cual ha sido considerada su testamento político.

El 17 de mayo de 1959, en el histórico escenario de La Plata, en la Sierra Maestra, se firmó la primera ley de Reforma Agraria, la cual prescribió el latifundio y entregó la tierra a sus verdaderos dueños.

El 16 de mayo de 1955 el líder revolucionario Fidel Castro Ruz y los moncadistas recién liberados del Presidio Modelo de la Isla de Pinos, llegan al puerto de Batabanó en la motonave El Pinero.  Los pobladores se congregan para ver a Fidel y a sus compañeros de lucha, antes de que tomen el tren para continuar hacia La Habana. 

El 15 de mayo de 1955 el joven abogado Fidel Castro Ruz y los moncadistas encarcelados en el Presidio Modelo de la Isla de Pinos son puestos en libertad, como resultado de una fuerte presión popular.

El 14 de mayo de 1964 el gobierno de los Estados Unidos suspende la venta de medicinas y alimentos a Cuba, política que hoy se mantiene contra la Isla. Luego de la invasión mercenaria por Playa Girón, la cual fue aplastada por el pueblo cubano en menos de 72 horas, en abril de 1961, la administración de Estados Unidos, siguió adoptando medidas en aras de estrangular la economía cubana.