El 11 de octubre de 1868, un día después del Grito de Yara, en la Demajagua, las tropas del naciente Ejército Libertador, al mando de Carlos Manuel de Céspedes intentan tomar el poblado de Yara y tienen su primer combate por la libertad de la Patria. 

 El 10 de octubre de 1868 en el ingenio de la Demajagua, tiene lugar el Grito de Yara, liderado por el patriota Carlos Manuel de Céspedes, que marcó el inicio de las luchas por la independencia contra el colonialismo español.  En ese sitio, próximo a Manzanillo, el Padre de la Patria, dijo a sus esclavos que a partir de ese momento eran hombres libres y los exhortó a unirse a la lucha por la libertad de Cuba.

 El 9 de octubre de 1963, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz recorre las regiones del Cauto, el río más caudaloso de Cuba, donde comprueba los daños causados por las grandes inundaciones y los fuertes vientos del ciclón Flora en la región oriental de la Isla.

El 8 de octubre de 1967, en la Quebrada del Yuro, un intricado punto de la serranía de Bolivia, el Comandante Ernesto Che Guevara resulta herido en combate y es apresado por el ejército boliviano.

 El 7 de octubre de 1958 se constituye el Frente Norte de Las Villas, al llegar por la zona de Boquerones, municipio de Yaguajay, la Columna número Dos, Antonio Maceo, comandada por Camilo Cienfuegos, quien venía desde la Sierra Maestra, por orden del Comandante en Jefe, Fidel Castro.

El 6 de octubre de 1976 tiene lugar el criminal sabotaje a una nave de Cubana de Aviación ejecutado por terroristas al servicio de la Agencia Central de Inteligencia (CIA), en el cual perecen 73 personas.

El 5 de octubre de 1958 es asesinado en La Habana el combatiente revolucionario Arturo Díaz González por esbirros de la dictadura de Fulgencio Batista.

 El 4 de octubre de 1896, tiene lugar la batalla de Ceja del Negro, en Pinar del Río, dirigida por el Lugarteniente General Antonio Maceo, y en la cual el ejército mambí propinó una importante derrota a las tropas españolas.

 El 3 de octubre de 1965 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz informa al pueblo de Cuba que el Partido Unido de la Revolución Socialista adopta el nombre de Partido Comunista de Cuba, a la vez que presenta su primer Comité Central, en acto celebrado en el teatro Chaplin, hoy Karl Marx, en La Habana.

 El 1ro de octubre de 2009 fallece Cintio Vitier Bolaños, notable poeta, narrador, ensayista y novelista cubano. Cintio había nacido en Cayo Hueso, Florida, el 25 de septiembre de 1921.  Doctor en Derecho Civil en la Universidad de La Habana, ejerce como profesor de francés en la Escuela Normal para maestros de La Habana hasta 1961.

El 30 de septiembre de 1930, con solo 20 años de edad, fallece el líder estudiantil Rafael Trejo, a consecuencia de los disparos recibidos, mientras participaba en una manifestación estudiantil contra la dictadura de Gerardo Machado. Había nacido el nueve de septiembre de 1910, en San Antonio de los Baños, actual provincia de La Habana, en un hogar donde fomentaron el amor a la Patria.

El día 29 de septiembre de 1933, un nutrido grupo de cubanos rinde tributo ante las cenizas de Julio Antonio Mella en el local de la Liga Antimperialista, en la capitalina calzada de Reina. Las cenizas debían ser depositadas en un pequeño obelisco erigido para ese fin en la Plaza de la Fraternidad.

El 28 de septiembre de 1960, frente a casi un millón de personas, congregadas frente el Palacio de la Revolución (hoy Museo de la Revolución), en La Habana, se constituyen los Comités de Defensa de la Revolución (CDR) ante la propuesta del Comandante en Jefe Fidel Castro de constituir un sistema de vigilancia colectiva revolucionaria.

 El 27 de septiembre de 1958, las fuerzas del Ejército Rebelde libran el Combate de Cerro Pelado, en el actual municipio Bartolomé Masó, en la provincia de Granma. 

El 26 de septiembre de 1960 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz pronuncia su histórico discurso ante el XV período de sesiones de la Asamblea General de Naciones Unidas, el cual duró 4 horas y 20 minutos.